В конце восьмидесятых годов, на студии Ворнер Бразерс, тогда еще молодой режиссер Тим Бертон ведет подготовку к съемкам «Бэтмена». Автор одноименных комиксов Боб Кейн, предлагает взять на роль отрицательного героя Джокера, Николсона. Актер сразу согласился, даже отказался от гонорара, в счет кассовых сборов, которые составили шестьдесят миллионов долларов. После оглушительной премьеры, Николсон, как актер еще раз доказал свою значимость в киноиндустрии. Предполагалось, что Джек сыграет Джокера в пятой части киноленты, но Ворнер Бразерс отменило проект.

В 1992 году выходит драма «Несколько хороших парней» Роба Райнера, где Джек сыграл роль полковника, погрязшего в коррупции, а Том Круз адвоката. Следом выходит фильм «Хоффа» Дэнни Де Вито, в которой Николсон перевоплощается в профсоюзного лидера. Оба фильма были номинированы на «Золотой глобус», «Несколько хороших парней» в номинации за лучшую мужскую роли и «Хоффа» за лучшую мужскую роль второго плана.

В 1995 году выходит на экраны режиссерский дебют Шона Пенна «Постовой на перекрестке», где Джек согласился поработать. Уже в 2001 году, они снова сходятся в картине «Обещание». Вскоре Тим Бертон пригласил его в «Марс атакует!», Николсон сыграл сразу две роли.

С выходом в свет в 1997 году комедии «Лучше не бывает» Джеймса Л. Брукса, здесь Джеймс Николсон проявил все свое обаяние и очарование, Киноакадемия присудила ему третью награду «Оскар».

Московский Международный кинофестиваль в 2001 году, присудил Джеку Николсону Специальный приз. В 2002 году на экраны выходит фильм «О Шмидте», Николсон играет в непривычной, для своего амплуа, роли, он предстал перед зрителями как драматический актер, сыграв уставшего от жизни, пожилого человека. За что, и получил очередную номинацию на «Оскар».

В комедийной ленте «Управление гневом», Джек играет неуравновешенного психиатра, который должен научить Адама Сэндлера управлять эмоциями. В этом же 2003 году, он вновь возвращается к привычной для него роли ловеласа, в фильме «Любовь по правилам и без».

В конце 2006 года, возвращаясь к роли отрицательного героя, Джек Николсон играет в фильме «Отступники» Мартина Скорсезе, садистского мафиози. Его помощников сыграли Леонардо Ди Каприо и Мэтт Деймон. В ноябре того же года, актер работает над картиной «Пока не сыграл в ящик» Роба Рейнера, для чего постригся налысо. Он с Морганом Фриманом, сыграли роль больных раком на последней стадии, которые пытаются закончить все свои дела.

Последний фильм с участием Николсона вышел в 2010 году под названием «Откуда вы знаете?» Джеймса Л. Брукса. Это комедийная мелодрама, в которой так же снялась Риз Уизерспун.

О Джеке Николсоне нельзя сказать, что он образцовый семьянин. Как Джек утверждает, он переспал с более чем двумя тысячами женщин, однако не был замечен ни в одном из списков секс-легенд. У Николсона пятеро детей, от разных женщин, при этом женат он был только один раз.

На протяжении нескольких лет, недалеко от дома Джека, в Беверли-Хиллз, жили Марлон Брандо и Уоррен Битти. Именно благодаря им, улицу назвали «Улица плохих парней». Долгое время Джек является яростным фанатом Лейкерс и Янкис. В течение двадцати пяти лет, он ходил на все игры, бывали случаи, когда он выбегал на поле и ругался с судьями. Его увлечение, заставляет киностудии подстраивать график работ, под расписание игр. Несмотря на католическое воспитание, в недавних интервью признался, что верит в Бога.

Николсон известен как актер, который отказывается от съемок в очевидно успешных картинах, предпочитая более скромные проекты.